每天去上班很痛苦，但收入只靠公司收入太危險。我們都聽過雞蛋不能放在同一個籃子裡，收入也是，因此腳踏實地轉職自由工作本身就是分散風險的舉動。
很多人踏不出這步的最大心理障礙是收入不穩定，不確定下一餐在哪裡。
的確，自由工作草創前三年會有這樣的狀況，自由工作就是長久做小生意。生意從哪裡來？幫助別人解決麻煩事，也就是針對特定的一群人找到「問題」去解決。
那人在哪裡呢？她/他們會碰到什麼問題呢？不妨從「蒐集抱怨」開始。
蒐集抱怨的清單
很多人會認為要遠離抱怨的人。沒錯！我也討厭負能量的酸民，我們必須分辨兩種抱怨：無意義抱怨與建設性抱怨。
無意義抱怨
是那種看到社會新聞就開始酸，比如什麼事情不順心就只會在鍵盤上打「塔綠班」、「人一藍腦就殘」「政府是財團開的」、「現在的女生都只在乎有房有車」。這些抱怨對分散我們自身的人生風險從事自由工作來說沒有意義，我們也應該遠離這些只會抱怨卻不有心解決自己問題的負面人士，她/他們是靠抱怨來過日子的。
建設性抱怨
可以是別人問的具體問題，比如「逛誠品時都不知道要怎麼選書」、「在台北車站總是找不到想去的地方」、「想跟政府提案做生意但不知道怎麼開始」、「身為傳統店鋪要怎麼在網路上賣東西」。
洞察與體驗
有些需求是很隱晦的，僅靠聆聽抱怨察覺不到。畢竟一般人只會對自己已經知道的事情有需求，而且只會主觀認為這需求要更好、更快、更多、更便宜等。就像汽車尚未普及社會之前問路人需要什麼，一般人只會回要跑更快的馬，而不是汽車。
一旦確定有需求，就能從 A/B test 中找出人們願意付錢的項目，配合我們擅長與興趣持續變現。