台灣不少六至九年級生工作型態逐漸逃離朝九晚五的上班族，進而往能遠距工作、自由工作的型態，能靈活運用自己的時間，由於家中只有一到兩個小孩，自己本身也沒有下一代，照顧長輩的重責大任得一肩扛起。這趨勢是必得打造能靈活運用時間的自由工作方式，方能照顧年邁的父母、家族成員，又不致於要長期請假而中斷收入，可以邊工作邊兼顧家庭。
另外，保險的目的是用相對少的成本轉嫁我們無法承受風險，也是中老年後避免階級下降，避免成為下流老人的手段之一。
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壽險的需求評估
如果是單身的自由工作者，為家庭留下保障的需求相對低，未必要投保高額的壽險。如果有父母要照料則得另外規劃；至於有結婚的配偶也是考慮的範圍。
未來無人照顧，得靠醫療險、失能險
以單身或尚未結婚的情侶來說，未來可能是沒有一位法律上能照顧自己的伴侶，發生疾病或意外傷害時，所有的照護與支出都得自己承擔，這類保障可以轉嫁讓自己不致於一個人時把積蓄坐吃山空。
長照險、失智險
失能和長照的判斷標準
「失能」：失能等級表
「長照」：生理功能障礙vs認知功能障礙
單身族、頂客族的風險轉嫁/反脆弱策略擬定原則
依據查理蒙格的多模型整合思考，他認為人們透過熟稔多模型可交互比對，判斷自身問題情境獲得當下的最佳解。
一般人規劃保單時沒有對自身問題情境做出客觀的描述，在擬定風險轉嫁策略時，也通常忽略了整合思考與系統論思維的全局觀，沒有引用多樣性預測來決策是否買這個保單，同一情境至少三組對照組，組合呈現截然不同，我認為這是可以加強的地方。