由於自由工作就是靠自己，當我們還沒這麼有錢時得盡力用最少的資源去轉嫁未來可能造成滅頂之災的風險。
很多想轉職自由工作/數位遊牧的看到要保工會與醫療險都覺得浪費錢。從風險轉嫁與反脆弱的角度來看，無論投不投保，事實上我們都在投保，一個是投保給自己的口袋，另一個則是花小錢跟保險公司或跟台灣政府投保。
如果是向自己的荷包投保，遭遇重大災難就是全額自己出。當然自己銀行帳戶有個千萬台幣的確不怕比較小的風險，然而當我們身上連千萬資產都沒有時，要怎麼應對突發的意外、疾病，遑論暫時失去工作能力的月現金流了。
向政府或保險公司投保，這些錢就由保險公司來承擔（前提是要保對項目）。
無論投保與否，每天都會有人獲得理賠，覺得繳交保險費是浪費錢的，其實是在轉嫁別人的風險，等到危機降臨在我們身上時，別人的錢也像及時雨般幫我們度過眼前的難關。付保險費其實是在幫未來的自己解決問題。
一個好的自由工作者、數位遊牧風險轉嫁-反脆弱策略可以協助我們不在任何組織的保護傘下工作與生活遭逢意外時，讓一個人的正常生活不受太大影響。